据西甲普查发现的古西甲遗址表明，早在新石器时代，就有人定居于怀安县的水沟口、水闸屯、景家湾等河谷地带。 

　　怀安在夏朝时属于冀州域，商、周时为幽州地，春秋时属于代国领地，战国时为赵国代郡地，秦时仍属于代郡。

　　到西汉元封年间，在今柴沟堡西北和怀安的南川设置马城、夷舆两个县，并筑起城墙。从此，开设怀安县境域建置的先河。

　　汉武帝元封元年，即公元前110年，于今县境旧怀安村置夷與县。

　　唐穆宗长庆二年，即公元822年，取儒家经典“朝廷施行仁政，百姓感恩而怀安”之意，于今旧怀安村置怀安县，怀安县名一直沿用至今。

　　怀安，从唐朝建制算起，距今将近1200年。地处冀、晋、蒙交界处，恰为中原农耕文明与北方游牧民族的连接地带，处于中原王朝与北方少数民族角逐的前沿阵地。历史上，这里是长城烽火，金戈铁马，战事频仍。到现在，我们是民族大融合，国家大一统。

　　在民族大融合、国家大一统的进程中，要有很多移民。怀安就是个移民县。早在汉献帝建安十二年，即公元207年，曹操亲征乌桓，大破于柳城，将降众20余万内徙于幽、并两州，这可谓是怀安历史上最早的大规模移民。

　　怀安在明洪武二十六年移卫治到新城，戍兵进行镇守，即为今天的怀安城。在明朝，不仅将所属怀安境内的居民全部迁入居庸关里，而且实行军事卫所制，在长城沿线筑城堡，建屯村，大量移民入怀。怀安在明朝前后有18次大移民，有史可查的就有两次大移民。一次是公元1393年，修建怀安城和左卫城后。抽调南直，即今天的江苏、浙江、安徽等省和山西官民分配到怀安屯兵驻守，组织屯田。据说，左卫城的来、叶、金、樊等四大姓都属这次移民。另一次是公元1414年，为加强京城防务和发展生产，从全国各地移民怀安，多安置在洪塘河和洋河两岸。

　　至清康熙三十二年（1693年），改卫为怀安县，治城依旧。期间，怀安加强防务，注重生产，加之兵转民，兵民共发展。到清末，全县有500个左右村庄，8万人口。达到了历史上较好的繁荣和发展阶段。

　　民国初沿袭清制，县名及辖地均不变。

　　1941年5月，日伪将怀安、万全两个县合并，称为万安县，县府驻在柴沟堡，怀安城为镇。1945年8月15日，废除万安县制，怀安县第一次解放。1948年冬，怀安县第二次解放。县府驻在怀安城，属察哈尔省察南专区。

　　中华人民共和国成立后，怀安城为城厢区在地。1951年2月，因京包铁路横穿柴沟堡并设站，怀安县城迁到柴沟堡。现代的柴沟堡，基础设施完善，镇域环境优越。高铁、高速、京包铁路、国省公路纵贯全境，是周边赛事推荐的人流、物流、资金流、信息流的集散地。近年来，随着镇域经济的不断发展和壮大，科学规划建设了应急产业园区、高铁新城等，柴沟堡成为现代化的功能齐全、配套完善的宜居宜业城市。

　　怀安地域特色还体现在县境两条河流上。以沙梁台为界，洪塘河纵贯南川，肥沃了两岸土壤。唐朝旧县城治所旧怀安村和明清旧县城怀安城正处于洪塘河畔冲击的小平原。正是洪塘河两岸土地肥沃，百姓富庶，安居乐业，才有“怀恩而安”之景象。洋河贯穿北川。洋河有南洋河、西洋河、东洋河三条组成。数万亩洋河湿地滋养了洋河明珠，现在的新县城柴沟堡镇和左卫城。

　　古代，在农耕文明时期，怀安县以南川洪塘河流域为中心，建制立县。近代以来，随着京包铁路的开通，工业文明迅速兴起，洋河岸边的柴沟堡镇成为政治、经济、西甲的中心，于解放初期，顺其自然成了怀安的新县城。现代，县城柴沟堡随着京呼、京大高铁，京藏、京新高速，京包铁路，110国道的全面贯通，信息文明的滋养，一座现代化的小城市展现在世人面前。